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可降解的增塑剂——环氧大豆油，环氧大豆油的用途与功效简介
环氧大豆油(epoxidized soybean oil，简称ESO)，是一类有机物，化学式为(RC2H2OR'COO)3C3H5，常温下为浅黄色黏稠油状液体。无毒。沸点150℃（0.53 kPa）。溶于大多数有机溶剂和烃类，不溶于水。具有优良的耐热、耐光性及相溶性。常用于聚氯乙烯制品作增塑剂，尤其适用于聚氯乙烯透明制品、食品包装制品及其它无毒制品中
环氧大豆油的含氧三元环结构具有较大的张力，能与含有活泼氢原子的胺基、羟基、酸酐以及含不饱和键的基团聚合，也可以通过催化时环氧键之间开环接枝而制备出性质各异的聚合物，是一种非常有前途的聚合物工业原料。
通常，植物油增塑剂已实用于PVC树脂，用量在15%。改性后植物油增塑剂用量可高于15%，20%，40%和50%。典型的增塑剂用量上限为70%左右。高环氧增塑剂较高浓度，将提供高的热稳定性。
ESO是一种无毒塑料增塑剂，是美国食品药物管理局（PDA）批准的可用于食品包装材料的增塑剂，在PVC无毒制品、PVC透明制品、透明瓶、透明盒、食品、药物包装材料、PVC医用“输血袋”，PVC户外使用的塑料制品、防水卷材、塑料门窗、贴墙纸塑料膜等的生产制造时，都使用ESO作为增塑剂。
ESO增塑剂衍生物如ESO季戊四醇酯、ESO丙二醇酯、ESO乙二醇酯等。环氧大豆油丙烯酸酯化合物和环氧豆油丙烯酸酯化合物的某些胺衍生物可以用于生产某些聚氨酯衍生物，而这种衍生物本身可作为有用的涂料、黏合剂、成型成分等，或可与其他材料组成产生同样有用的组分。将植物油脂肪酸环氧化和乙酰化进一步得到环氧酯，环氧值等于或小于8。用于PVC增塑剂，可以改善PVC聚合物的特性，这种可再生的化合物，能降低成本。用于主增塑剂，以改进复合PVC，获得最先进和更好的物理性质，如在低温条件下，具有较高混合效率与灵活性，以提高抗脂肪族溶剂萃取并改善抗紫外线降解。
PVC是最**和应用最广泛的乙烯塑料，PVC大都用增塑剂增塑。大量的PVC通常被称为硬质PVC，用于管道和类似应用中，高抗化学物质是必需的。PVC增塑的形式广泛应用于包括薄膜、电缆外皮、成型、固定产品、输送机织带、玩具和软管。增塑PVC也用做皮革的替代品，可用于服装和面料。
环氧化植物油在工业上已得到广泛应用，如ESO赋予制品良好的机械性能、耐候性能及电性能，除了广泛地用于塑料门窗、管材、室内装潢材料、电线电缆及薄膜之外，还可用来制作要求很高的摄影胶片等，及作为生产电冰箱门上密封垫的专门增塑剂。
ESO用来作为辅助增塑剂，具有优良的热加工和柔性，在典型的挤出加工温度下，经过对PVC聚合物进行测试，ESO已被发现，适用于典型的PVC稳定剂的配方，有助于在现有技术上提高2%～3%的水平。为了进一步提高高温稳定性，可以加入如锌、钙硬脂酸盐金属皂与PVC、ESO组成复合热稳定剂。
ESO可用于制备偏氯乙烯聚合物，偏氯乙烯聚合物具有优良的热稳定性 。
环氧化合物包括ESO、EPSO、环氧亚麻籽油等。其中环氧油酯最常用于PVC辅助稳定剂，无毒，在一定程度上是作为辅助增塑剂、热稳定剂，用于生产半硬质和硬质PVC制品。
PVC的降解始于脱氯化氢反应，而脱氯化氢往往从烯丙基氯开始，氯化氢的存在则加快PVC的降解速度，使之很快形成一种多烯的链结构。
PVC受热时，颜色由无色透明转变成褐色，表现出长共轭多烯链区结构上的特点。多烯链区的氧化也会产生羰基和过氧化氢基团，这些基团导致PVC发生一系列的物理变化使颜色加深。ESO本身的环氧基为氯化氢的吸收体，可以和烯丙基氯发生反应部分除掉烯丙基，由此延缓了PVC的降解。因此，ESO也是PVC有效的热稳定剂。作为含三元环氧的环氧大豆油能和有机锡产生协同效应，长期发挥热稳定性和光稳定性，能减少昂贵的有机金属盐稳定剂的用量 。
化妆品成分组成中有效的增塑剂和溶剂，用于成膜物质，其中增塑剂为环氧油，用于构成指甲油成分，化妆产品或护发产品。
按重量计，增塑剂用于成膜材料中由3%～15%的增塑剂组成，15%～35%成膜物质和溶剂等。这些塑化剂具有使用上的灵活性，而不削弱整体性能。如ESO、环氧亚麻油、EPSO以及它们的混合物。合适的环氧化油用于化妆品成分作为指甲油组分**黏度，是200～400 mPa·S 。
环氧大豆油可作为柔软剂添加到口香糖，可以优化口感。该柔软剂，也被称为增塑剂和塑化剂，一般加量约5%～15%（重量），用于生产口香糖使用的弹性体增塑剂包括醋酸三甘油酯、EPSO、卵磷脂，以及它们的复合组分 。相比于其他增塑剂，环氧大豆油有毒性几乎没有，而且价格低廉等的优点。
ESO可与柠檬酸聚合，在牛皮纸上形成聚酯涂层，用于制造可生物降解的农膜。这种涂层可提高纸的湿强度，降低纸的降解速度。
环保型增塑剂可以用于生物聚合物。可以改善生物聚合物的性能，使之更加灵活和/或改变流动特性。多数生物聚合物可以使用大量环保型增塑剂。包括甘油、醋酸三甘油酯、环氧油酯等。
对以石油为基础的高分子材料日益增长的需求使石油已日渐枯竭。廉价、可生物降解高分子材料的开发，对油脂基高分子材料的开发是一种补充，可以极大地扩大和发展多样化的生物油市场，同时改善环境，减少对石油产品的依赖。用于橡胶的增塑剂，可以是不从石油中提取的材料，不论是合成或天然，具有增塑剂功能的均可应用。该增塑剂还包括这些化合物的衍生产品
目前，环氧大豆油的生产方法主要有溶剂法和无溶剂法两大类，具体生产方法主要有过氧甲酸氧化法、离子交换树脂催化法、硫酸铝催化法、过氧羧酸氧化法以及相转移催化氧化法等。
该工艺以苯为溶剂，硫酸作催化剂，甲酸和过氧化氢在硫酸存在下，生成过氧甲酸，再与大豆油进行环氧化反应生成环氧大豆油。
甲酸或乙酸与过氧化氢在催化剂硫酸的作用下反应生成环氧化剂，在一定温度范围内将环氧化剂滴加到大豆油中，反应完毕后经碱洗涤、水洗涤、减压蒸馏得到产品。目前，大多数的生产企业都采用甲酸作为环氧化的活性氧载体，使用中应注意甲酸和部分甲酸分解生成的一氧化碳的毒性。
该工艺的特点是工艺简单，生产流程短，能耗低，设备投资少，生产安全，所得产品质量好，不含任何有毒溶剂，不足之处是环化时间比较长。
甲酸与双氧水在催化剂硫酸铝的作用下反应生成环氧化剂，然后在一定温度范围内将环氧化剂加入到大豆油中，反应完毕后经碱洗、水洗、减压蒸馏得到环氧大豆油。该工艺反应活性高，后处理容易，收率可以高达96%，与阳离子交换树脂催化法相比，催化剂成本低，不足之处是所用催化剂需要严格控制Fe2+的含量，含铁量过高，Fe2+在双氧水存在下易起催化作用，加快双氧水的分解，不利于环氧化反应的进行。同时，Fe2+还会引起物料温度急剧升高，难于控制环氧化反应温度。
以乙酸乙酯为溶剂、甲基三辛基硫酸氢铵为相转移催化剂，用30%(质量分数)过氧化氢溶液直接环氧化大豆油合成了环氧大豆油。实验结果表明，无羧酸条件下，以过氧化氢为氧化剂可以成功地实现大豆油的环氧化，在溶液pH为2、反应温度60℃、反应时间7h的条件下，产物的环氧值为6.27%，碘值为5.80g/100g。此方法避免了反应中生成过酸，副产物生成量减少，提高了产品质量。
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